Šimtmečio narkotikas – 1 dalis
Tik salicilo rūgštis yra tinkamas vaistas. 1838 m. italų chemikas Rafaele Piria jis gavo šį junginį gryna forma, o 1874 m. vokiečių chemikas Hermanas Kolbė sukūrė savo pramoninės gamybos metodą.
Tuo pat metu salicilo rūgštis buvo naudojama medicinoje. Tačiau vaistas stipriai dirgino skrandžio gleivinę, dėl to išsivystė lėtinės skrandžio ligos ir opos. Būtent salicilo rūgšties preparatų vartojimo šalutinis poveikis paskatino vokiečių chemiką Feliksas Hofmanas (1848-1946), kad surastų saugų vaisto pakaitalą (Hoffmanno tėvas nuo reumatinių negalavimų gydėsi salicilo rūgštimi). „Bullseye“ turėjo gauti savo darinį - Acetilsalicilo rūgštis.
Junginys susidaro esterinant salicilo rūgšties OH grupę acto anhidridu. Acetilsalicilo rūgštis buvo gauta anksčiau, tačiau medicininiam naudojimui buvo tinkamas tik grynas preparatas, gautas Hoffmanno 1897 m.
Salicilo rūgšties (kairėje) ir acetilsalicilo rūgšties (dešinėje) dalelių modeliai
Naujojo vaisto gamintoja buvo nedidelė kompanija „Bayer“, užsiimanti dažų gamyba, šiandien tai yra pasaulinis koncernas. Vaistas buvo vadinamas aspirinu. Tai registruotas prekės ženklas ®, tačiau jis tapo sinonimu preparatams, kurių sudėtyje yra acetilsalicilo rūgšties (taigi ir dažniausiai vartojama santrumpa ASA). Pavadinimas kilęs iš žodžių "acetilas„(a-raidė-) ir (dabar), tai yra pievinė smėlinė - daugiametis augalas, turintis daug salicino, taip pat naudojamas vaistažolių medicinoje kaip karščiavimą mažinanti priemonė. Vaistų pavadinimams būdinga galūnė -in.
Aspirinas buvo užpatentuotas 1899 m. ir beveik iš karto buvo pripažintas panacėja. [pakuotė] Ji kovojo su karščiavimu, skausmu ir uždegimu. Jis buvo plačiai naudojamas per garsiąją Ispanijos gripo pandemiją, kuri 1918–1919 m. nusinešė daugiau gyvybių nei ką tik pasibaigęs Pirmasis pasaulinis karas. Aspirinas buvo vienas pirmųjų vaistų, kurie buvo parduodami kaip vandenyje tirpios tabletės (sumaišytos su krakmolu). Po Antrojo pasaulinio karo buvo pastebėtas jo teigiamas poveikis širdies ligų profilaktikai.
Nepaisant to, kad aspirinas buvo rinkoje daugiau nei šimtmetį, jis vis dar plačiai naudojamas medicinoje. Tai taip pat daugiausiai gaminamas narkotikas (žmonės kasdien suvartoja daugiau nei 35 tonas gryno junginio visame pasaulyje!) ir pirmasis visiškai sintetinis narkotikas, neišskirtas iš gamtos išteklių.
Salicilo rūgštis mūsų laboratorijoje
Patirčių metas.
Pirmiausia sužinokime apie būdingą aspirino protoplastikos atsaką - salicilo rūgštis. Jums reikės salicilo alkoholio (dezinfekavimo priemonės, parduodamos vaistinėse ir vaistinėse; salicilo rūgšties 2% vandens-etanolio tirpalas) ir geležies (III) chlorido FeCl tirpalo.3 kurių koncentracija yra apie 5%. Į mėgintuvėlį įpilkite 1 cm.3 salicilo alkoholio, įpilkite kelis cm3 vandens ir 1 cm.3 FeCl tirpalas3. Mišinys iš karto tampa purpuriškai mėlynas. Tai yra salicilo rūgšties ir geležies (III) jonų reakcijos rezultatas:
Aspirinas nuo 1899 m. (iš Bayer AG archyvo)
Spalva šiek tiek primena rašalą, kas neturėtų stebinti – rašalas (taip seniau buvo vadinamas rašalas) buvo gaminamas iš geležies druskų ir junginių, savo struktūra panašių į salicilo rūgštį. Atlikta reakcija yra analitinis Fe jonų aptikimo testas.3+ir tuo pačiu metu patvirtina fenolių, t. y. junginių, kuriuose OH grupė yra tiesiogiai prijungta prie aromatinio žiedo, buvimą. Šiai junginių grupei priklauso salicilo rūgštis. Gerai prisiminkime šią reakciją – būdinga violetinė-mėlyna spalva po geležies (III) chlorido pridėjimo parodys, kad tiriamajame mėginyje yra salicilo rūgšties (fenolių apskritai).
Bandomasis paleidimas taip pat gali būti naudojamas norint parodyti, kaip jis veikia. patrauklus rašalas. Ant balto popieriaus lapo šepetėliu (dantų krapštuku, smailiu degtuku, vatos tamponu su vatos diskeliu ir pan.) padarome bet kokį užrašą ar piešinį su salicilo spiritu, o po to lapą išdžioviname. Sudrėkinkite vatos diskelį arba vatos diskelį FeCl tirpalu.3 (tirpalas pažeidžia odą, todėl būtinos guminės apsauginės pirštinės) ir nuvalykite popieriumi. Taip pat galite naudoti augalų purkštuvą arba kvepalų ir kosmetikos purškimo buteliuką, kad sudrėkintumėte lapą. Ant popieriaus atsiranda violetinės-mėlynos anksčiau parašyto teksto raidės. [rašalas] Prisiminkite, kad norint pasiekti įspūdingą efektą staigaus teksto atsiradimo forma, pagrindinis veiksnys yra iš anksto paruošto užrašo nematomumas. Todėl rašome ant balto lapo bespalviais tirpalais, o kai jie yra spalvoti, pasirenkame popieriaus spalvą, kad užrašas neišsiskirstų fone (pavyzdžiui, ant geltono lapo galite padaryti užrašas FeCl tirpalas3 ir sukelkite jį salicilo alkoholiu). Pastaba tinka visoms simpatiškoms spalvoms, yra daug derinių, suteikiančių spalvingos reakcijos efektą.
Galiausiai acetilsalicilo rūgštis
Pirmieji laboratoriniai tyrimai jau baigti, tačiau šios dienos teksto herojaus – acetilsalicilo rūgšties – nepasiekėme. Tačiau ne savo jėgomis gausime, o ekstraktas iš gatavo produkto. Priežastis – paprasta sintezė (reagentai – salicilo rūgštis, acto anhidridas, etanolis, H2SO4 arba H.3PO4), tačiau būtina įranga (šlifuotos kolbos, grįžtamasis kondensatorius, termometras, vakuuminio filtravimo rinkinys) ir saugos sumetimais. Acto anhidridas yra labai dirginantis skystis ir jo prieinamumas yra kontroliuojamas – tai yra vadinamasis vaisto pirmtakas.
Paslėpto užrašo su salicilo rūgštimi iššūkis su geležies (III) chlorido tirpalu
Jums reikės 95% etanolio tirpalo (pavyzdžiui, pakitusios spalvos denatūruoto alkoholio), kolbos (namuose ją galima pakeisti stiklainiu), vandens vonelės šildymo komplekto (paprasto metalinio vandens puodo, uždėto ant marlės), filtro. rinkinys (piltuvas, filtras) ir, žinoma, tas pats aspirinas tabletėse. Į kolbą įdėkite 2-3 tabletes vaisto, kuriame yra acetilsalicilo rūgšties (patikrinti vaisto sudėtį, nenaudokite vandenyje tirpstančių vaistų) ir užpilkite 10-15 cm.3 denatūruotas alkoholis. Kaitinkite kolbą vandens vonelėje, kol tabletės visiškai suirs (uždėkite popierinį rankšluostį ant keptuvės dugno, kad kolba nesudužtų). Per tiek laiko kelias dešimtis cm atvėsiname šaldytuve.3 vandens. Pagalbiniai vaisto komponentai (krakmolas, skaidulos, talkas, kvapiosios medžiagos) taip pat yra įtrauktos į aspirino tablečių sudėtį. Jie netirpūs etanolyje, o acetilsalicilo rūgštis jame tirpsta. Po kaitinimo skystis greitai filtruojamas į naują kolbą. Dabar pilamas atšaldytas vanduo, dėl kurio nusėda acetilsalicilo rūgšties kristalai (25°C temperatūroje apie 100 g junginio ištirpinama 5 g etanolio, o vandens – tik apie 0,25 g). Nusausinkite kristalus ir išdžiovinkite ore. Atsiminkite, kad gautas junginys netinkamas vartoti kaip vaistas – jo ekstrahavimui panaudojome užterštą etanolį, todėl medžiaga, be apsauginių komponentų, gali pradėti irti. Santykius naudojame tik savo patirčiai.
Jei nenorite iš tablečių išskirti acetilsalicilo rūgšties, vaistą galite ištirpinti tik etanolio ir vandens mišinyje ir naudoti nefiltruotą suspensiją (procedūrą baigiame kaitindami vandens vonioje). Mūsų tikslams pakaks šios formos reagento. Dabar siūlau acetilsalicilo rūgšties tirpalą apdoroti FeCl tirpalu.3 (panašiai kaip pirmame eksperimente).
Ar jau atspėjote, Skaitytojau, kodėl pasiekėte tokį efektą?
